Прожив жизнь, старик в игре «Old Man's Journey» решил вспомнить самые запоминающиеся моменты, которые заставили его измениться. Здесь при прохождении вы не увидите особо тягостных моментов, в которых присутствует насилие или похищения граждан, потому что от такого мозг избавляется. Однако хорошие воспоминания тоже несут в себе интересную информацию, достаточно только присмотреться повнимательнее. Теперь герой доживает свою старость на берегу моря в собственном домике, и он уже давно не состоит в общественности горожан, потому что такая жизнь ему не под силу.
Слишком много бед, рудные проблемы и постоянная суета не нужна старому человеку, который и так много прошел за свой век. Протагонист доволен своей жизнью, и он решает пройтись по старым местам, где решалась его судьба неоднократно. Были мечты, которым не суждено сбыться, и они рушились, а вслед за этим менялись взгляды на существование мира. Оказывается, есть рядом много людей, которые не желают, чтобы вы стали успешным, или обрели любовь. Они настолько бездарны, что могут лишь смотреть за другими, и потому часто нападают на талантливых граждан, и даже от такого зла старику удалось защититься.